O paraíso dos Tupinambás foi primeiramente explorado pelos Francos, que lá tentaram se estabelecer em 1555. Só então os Lusitanos se preocuparem em ocupar o território. Expulsar os Francos não foi tão difícil, mas os Tupinambás, que a eles se aliaram, ofereceram grande resistência, em uma guerra que durou sete anos. A cidade fundada em 1565 era apenas um aldeamento de pau a pique à beira mar. Com o final da guerra, os colonos se transferiram para o alto do Morro do Castelo. O núcleo urbano pouco cresceu nas primeiras décadas, mas a quantidades de fazendas, engenhos, roças compensou com sobras a simplicidade de suas construções. Com o crescimento dos canaviais, a capitania cresceu e a cidade cresceu junto. Seu porto é parada obrigatória aos navios que partem para o sul da Terra de Santa Cruz, o que atraiu também a visita de piratas até o final do século passado. Ladeada por duas baías, cercada e entrecortada por altas montanhas, a cidade, que abriga uma exuberante natureza, é ao mesmo tempo benção e desafio àqueles que nela vivem.
Em São Sebastião os edifícios são pouco elevados em ruas voltadas para o mar e as casas não possuem encantos. Entretanto, as pedreiras da região permitem que haja muitas construções sólidas. As ruas são verdadeiros esgotos a céu aberto, onde animais domésticos fazem suas coisas e os tonéis de dejetos são despejados pelos escravos.
A paisagem é dominada pelos morros do Castelo (ocupado pelos Jesuítas), São Bento (ocupado pelos Beneditinos), Santo Antônio (ocupado pelos Franciscanos) e da Conceição (ocupado pelos Capuchinhos francos). Entre eles, a rua Direita, a rua da Vala e a rua da Misericórdia. Há uma fortaleza com canhões aos pés do Morro do Castelo e um centro comercial aos pés do Morro de São Bento, animado por embarcações vindas do rio da Prata e São Paulo de Loanda.
O núcleo urbano conta com quinze igrejas. Na parte baixa da cidade, sobressaem o Convento do Carmo e a Igreja da Cruz dos Militares. A Ermida da Nossa Senhora da Candelária foi erguida em 1609, na rua Direita, por um casal lusitano, em agradecimento por terem sobrevivido ao quase naufrágio da embarcação Candelária. Mais afastada, no alto de uma pedra que domina a parte norte da baía, encontra-se a Capela de Nossa Senhora da Penha, erguida em 1635 também em agradecimento por ter o senhor daquelas terras sobrevivido ao ataque de uma serpente. Aos poucos a igreja vai ganhando fama de santuário milagroso.
O perfil da cidade é basicamente rural. Os trapiches são encarregados de armazenar o açúcar que chegam dos engenhos. Ao longo do Caminho do Catete, um antigo Peabiru, olarias abastecem a cidade com tijolos e telhas. A Cadeia Pública e a Casa da Câmara, ainda em construção, desceram o Castelo e se instalaram no Largo do Carmo, em frente ao porto onde são desembarcados os negros escravos. Entre o porto e o morro de São Bento fica a Praia do Peixe, lugar de atracação de canoas e venda de peixes. Alguns pescadores são muito bem sucedidos.
Na Ilha de Paranapuã há um estaleiro para fabricar galeões e fragatas. Em frente à ilha, no continente, pequenas embarcações ficam ancoradas para escoar o açúcar que desce pelo rio Irajá, navegável e repleto de vida. Ao longo desse rio foram erguidos os primeiros engenhos da cidade. Ali, no interior, onde antes ficava a aldeia tupinambá Eraîá, foi erguido um entreposto, o Paço do Irajá, para onde convergem vários caminhos e de onde sai o açúcar levado até a baía.
Terra de Santa Cruz 